De Silva começou sua carreira em 1972, aos 21 anos, no Centro Stile da Fiat. Em 1977, ele deixou a Fiat para trabalhar no estúdio do I.DE.A. sob as ordens do arquiteto Renzo Piano. Nove anos depois, ele voltou ao Grupo Fiat para se tornar diretor de design da Alfa Romeo, em 1986.
Foi sob sua direção que foram criados alguns dos modelos mais famosos da marca dos últimos anos, como os 156 (1997), 166 (1998) e o compacto 147 (2000). O design destes modelos, especialmente o 156, foi uma das chaves para o ressurgimento da Alfa Romeo no final dos anos 90. O design do 156 ainda é um dos mais lembrados hoje e que não envelheceu de todo. Curiosamente, o 166 estava pronto antes do 156, mas foi decidido adiar seu lançamento para esperar pelo 156, que iria lutar em um segmento mais competitivo. É por isso que, apesar de ter chegado mais cedo, o 156 parece mais moderno que o 166.
Em 1999, Ferdinand Piëch chamou-o para liderar o projeto do SEAT. Naquela época, Volskwagen queria transformar a SEAT na Alfa Romeo do grupo, no ramo esportivo. Embora alguns dos desenhos criados sob sua direção tenham sido criticados na época por apresentarem certa semelhança com os de Alfa Romeo, especialmente o do Ibiza com o 147, a realidade é que este foi o momento em que o desenho do SEAT começou a brilhar.
Os primeiros trabalhos realizados sob a sua supervisão foram os carros conceito Salsa (2000) e Tango (2001). Estes carros conceito lançariam as bases para os desenhos dos Ibiza e Córdoba em 2002, assim como dos Altea (2004) e León (2005).
Em março de 2002, ele partiu para a Audi para supervisionar o design da Audi, mas também da SEAT e da Lamborghini. Embora tenha tido pouca influência nas duas últimas marcas, a sua marca na Audi é mais duradoura: ele impôs a grelha "single frame" com o Audi A6 (carro votado do ano em 2004 e o primeiro modelo a utilizá-lo). Alguns dos modelos desenhados sob o seu mandato incluem o Audi Q7, o Audi A5 e o Audi TT 2006.
Finalmente, desde 2007 ele é o diretor de design do grupo Volskwagen e supervisiona todas as estratégias de design para todas as marcas do grupo, desde Skoda até Bugatti. É difícil dizer até que ponto ele influenciou os desenhos de tantas marcas neste último período, mas diz-se que ele não gostou dos desenhos do Golf V, Passat CC e Scirocco deixados pelo seu antecessor, Murat Günak. A primeira coisa que ele fez foi afiná-los substancialmente para afinar um design que ele considerava exagerado.
Obviamente, a partida de De Silva não tem nada a ver com o dieselgate. No entanto, a Volkswagen terá de considerar se deve encontrar um substituto para a posição de de Silva - criado por Martin Winterkorn especificamente para de Silva - ou se deve eliminá-lo para poupar dinheiro e lidar com as consequências financeiras do escândalo.
