De Silva empezó su carrera en 1972, con 21, en el Centro Stile de Fiat. En 1977, deja Fiat para trabajar en el estudio I.DE.A. bajo las órdenes del arquitecto Renzo Piano. 9 años más tarde, vuelve al grupo Fiat para ser director del diseño de Alfa Romeo en 1986.
Es bajo su dirección que se crean algunos de los modelos más famosos de la marca de los últimos años, como el 156 (1997), 166 (1998) y el compacto 147 (2000). El diseño de esos modelos, especialmente del 156, fueron una de las claves del resurgimiento de Alfa Romeo a finales de los 90. El diseño del 156 sigue siendo uno de los más recordados en la actualidad y que no ha envejecido nada. Curiosamente, el 166 estuvo listo antes que el 156, pero se decidió retrasar su lanzamiento para esperar al 156, que iba a luchar en un segmento más competitivo. Por eso, a pesar de haber llegado antes, el 156 parece más moderno que el 166.
En 1999, le llama Ferdinand Piëch para dirigir el diseño de SEAT. En esa época, Volskwagen quería convertir a SEAT en la Alfa Romeo del grupo, en la rama deportiva. Aunque algunos de los diseños creados bajo su dirección fueron entonces criticados por tener un cierto parecido con los de Alfa Romeo, especialmente el del Ibiza con el 147, la realidad es que fue la época en la que el diseño de SEAT empezó a brillar.
Los primeros trabajos realizados bajo su supervisión fueron los concept car Salsa (2000) y Tango (2001). Estos concept cars sentarían las bases de los diseños del Ibiza y Córdoba de 2002, así como del Altea (2004) y León (2005).
En marzo de 2002, se marcha a Audi para supervisar el diseño de Audi, pero también de SEAT y Lamborghini. Si bien en las dos últimas marcas ha tenido poca influencia, su impronta en Audi es más duradera: impuso la calandra «single frame» con el Audi A6 (elegido coche del año en 2004 y primer modelo en usarla). Algunos de los modelos diseñados bajo su mandato incluyen el Audi Q7, el Audi A5 y el Audi TT de 2006.
Finalmente, desde 2007 es el director de diseño del grupo Volskwagen y supervisa todas las estrategias de diseño de todas las marcas del grupo, desde Skoda hasta Bugatti. Es difícil saber hasta qué punto influenció los diseños de tantas marcas en este último periodo, pero se dice que no le gustaron los diseños del Golf V, del Passat CC y del Scirocco que había dejado su predecesor, Murat Günak. La primera cosa que hizo fue retocarlos sustancialmente para atenuar un diseño que él consideraba como excesivamente recargado.
Obviamente, la marcha de De Silva no tiene nada que ver con el dieselgate. Sin embargo, sí que Volkswagen tendrá que plantearse si busca un sustituto para el puesto de De Silva -creado por Martin Winterkorn ex profeso para de Silva- o bien si se elimina para ahorrar y poder hacer frente a las consecuencias financieras del escándalo.
